Quels sont les groupes caractéristiques connus qui sont compatibles avec la présence d’un seul atome d’oxygène dans la molécule a ?








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date de publication05.06.2017
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TERMINALE S – DM VACANCES NOEL – REVISION DS

Par oxydation ménagée, on peut obtenir d’un alcool:

Si c'est un alcool primaire RCH2OH, un aldéhyde ou un acide carboxylique

Si c'est un alcool secondaire, une cétone.

Si c'est un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation.

Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions permanganate ou dichromate oxydent de manière forte c'est-à-dire oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde) ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydoréduction.

Une réaction d'oxydoréduction est une réaction chimique au cours de laquelle se produit un échange d'électrons. L'espèce chimique qui capte les électrons est appelée « oxydant » ; celle qui les cède, « réducteur ».

Exercice 1 : Identifier une molécule

alcool secondaire

alcool tertiaire

Molécule organique, notée A

Une molécule organique, notée A, a pour formule brute C4H8O. On sait qu’il ne s’agit pas d’une molécule cyclique.

Quels sont les groupes caractéristiques connus qui sont compatibles avec la présence d’un seul atome d’oxygène dans la molécule A ?

Donner la formule semi-développée du butanol. En déduire sa formule brute.

Par comparaison de la formule brute de la molécule A, avec la formule brute du butanol, confirmer la présence d’une liaison double au sein de la molécule A, soit entre deux atomes de carbone, soit entre un atome de carbone et un atome d’oxygène.

Spectre IR de l’espèce chimique A en phase condensée


Le spectre IR de l’espèce chimique A en phase condensée est donné en Annexe 1 de chimie.

Quel renseignement supplémentaire ce spectre fournit-il ?
On pourra s’aider du tableau donné en Annexe 2, qui donne les valeurs du nombre d’onde pour différents types de liaison.

Ecrire les formules topologiques des trois molécules envisageables, puis les nommer.

Rappeler la définition d’un isomère.

La molécule A a été obtenue par oxydation d’un alcool secondaire noté B pour la suite du devoir

Conclure sur l’identité de la molécule A.

Etablir la formule développée de la molécule A. Y faire apparaître les protons considérés comme équivalents pour un spectre RMN. On pourra mettre en évidence les protons équivalents par une même couleur.

Parmi les spectres RMN donnés en Annexe 4 de chimie, indiquer celui qui correspond à la
molécule A. Justifier.

Comment se nomme la grandeur  ?



Annexe 1

Annexe 2


Type de liaison

nombre d’onde (cm-1)

largeur de la bande

Intensité d’absorption

O-H en phase gazeuse

3500-3700

fine

moyenne

O-H en phase condensée

3200-3400

large

forte

N-H en phase gazeuse

3300-3500

fine

faible

N-H en phase condensée

3100-3300

large

forte

C-H

2900-3100

large

moyenne à forte

C=O

1700-1800

fine

forte

C=C

1500-1700

variable

moyenne à forte


Annexe 3



Exercice 2 : Partie de golf


Dans cet exercice, nous allons étudier deux types de tirs pouvant être pratiqués lors d’une partie de golf. On considèrera que le référentiel terrestre est galiléen.


  1. « Approche »




Le golfeur se trouve sur le « green » qui est un terrain horizontal. Le joueur doit pousser la balle à l’aide d’une canne appelée « club » sans la soulever. La balle doit ensuite rouler et tomber dans un trou. Ce type de tir est appelé « approche ». Le centre d’inertie de la balle est noté G. On considère que la balle se déplace en ligne droite et qu’on peut ne pas tenir compte de son roulement.
Nous allons considérer les deux phases du mouvement de la balle :

  • La phase où la balle est poussée par le « club » (entre les points A et B).

  • La phase où la balle roule jusqu’au trou (entre B et C) sans être poussée par le « club ».




  1. La balle est poussée par le « club »


Entre les points A et B, la balle est poussée par le « club ». On négligera les forces de frottements devant les autres forces entrant en jeu. Au point A, la valeur de la vitesse de la balle est nulle. La force F est la force exercée par le « club » sur la balle, cette force sera supposée constante sur tout le trajet AB.


  1. Quelles sont les forces qui s’appliquent sur la balle entre A et B ? Les représenter sur un schéma sans souci d’échelle.




  1. Définir la quantité de mouvement de la balle p (t) en un point situé entre A et B. Sur le schéma ci-dessous est représenté le vecteur quantité de mouvement p (t). Représenter le vecteur p (t+dt). Justifier votre représentation à l’aide de la seconde loi de Newton.

p (t)


  1. En déduire la nature du mouvement de la balle.




  1. La balle roule jusqu’au trou


Entre les points B et C le « club » ne touche plus la balle. Dans un premier temps, on néglige les forces de frottement qui s’exercent entre B et C.


  1. Quel sera le mouvement du centre d’inertie de la balle entre B et C si aucune force de frottement ne s’exerce ? Justifier votre réponse.


Les forces de frottements s'exerçant sur la balle ne sont plus négligées. Elles sont supposées constantes et équivalentes à une force unique f, de sens opposé à celui du vecteur vitesse de G, et de valeur : f = 5,0.10-2 N. Le « club » communique au centre d'inertie G de la balle une vitesse au point B ayant pour valeur 3,2 m.s-1. La balle possède une masse m = 45 g.


  1. Dans ces conditions, la balle peut-elle arriver dans le trou ? Justifier la réponse en argumentant.


Aide à la résolution : Pour répondre à cette question, on utilisera la deuxième loi de Newton et on calculera à quelle distance du point B la balle s’arrête.

  1. Sortie de « bunker »


Le joueur de golf doit maintenant sortir sa balle d’un « bunker » de profondeur h = 1,5 m. Un « bunker » est un trou de sable près de la surface engazonnée. Le joueur utilise un « club » et communique à la balle une vitesse V0 faisant un angle α = 70° avec l’horizontale. À la date t = 0 la balle, supposée ponctuelle et de masse m = 45 g, part du point O. On considère le champ de pesanteur terrestre uniforme et on néglige les frottements de l’air sur la balle. Le vecteur g représente l’intensité de la pesanteur, sa valeur est g = 9,8 m.s-2. Le joueur veut envoyer sa balle entre les points M et N.



On prend comme origine des dates t = 0 s, le moment où la balle quitte le point O. On donne xM = 5,0 m et xN = 6,0 m.

  1. En appliquant la deuxième loi de Newton, montrer que les coordonnées de la balle en fonction du temps sont les suivantes :

x = V0 cos α t

z = - 12 gt2 + Vo sin α t


  1. Donner un encadrement de la valeur de la vitesse Vo qu’il faut communiquer à la balle pour qu’elle arrive sur le green entre les points M et N. Présenter la démarche suivie.



Aide à la résolution 1 : yM = yN = h

Aide à la résolution 2 : t est le même dans les équations donnant x et donnant z

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