Devoir de chimie n°4








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titreDevoir de chimie n°4
date de publication08.07.2017
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DEVOIR DE CHIMIE N°4

Durée : Une heure
Instructions générales :

  • Les candidats doivent vérifier que le sujet comprend 3 pages.

  • Les candidats sont invités à porter une attention toute particulière à la qualité de la rédaction, de l’orthographe et des justifications.

  • Si, au cours de l’épreuve, un candidat repère ce qui lui semble être une erreur d’énoncé, il le signale sur sa copie et poursuit sa composition en expliquant les raisons des initiatives qu’il est amené à prendre.

  • L’usage d’une calculatrice est autorisé pour cette épreuve.

  • Les parties sont indépendantes. Elles peuvent être traitées dans l'ordre choisi par le candidat.

CHIMIE ORGANIQUE



1) Formule d’une prostaglandine (PGE2, substance pro-inflammatoire)



Indiquer les configurations absolues des carbones asymétriques ainsi que la configuration des doubles liaisons.
2)



a- Dessinez en représentation de Cram les composés F, G, H, I, J et K des réactions précédentes et précisez s'ils sont optiquement actifs.

b- Quelle relation de stéréoisomérie existe-t-il entre les composés F et G ?

c- Quelle est la stéréochimie de la réaction (2).

3) Complétez les réactions suivantes en précisant la stéréochimie des produits obtenus et trouvez le composé L de la dernière série.



CINETIQUE CHIMIQUE


Remarque importante : les questions c et d peuvent être traitées en admettant le résultat de la question b.
L'air atmosphérique est un mélange de gaz dont les constituants essentiels sont le diazote et le dioxygène. À ces deux constituants s'ajoutent en quantités variables, mais faibles, d'autres gaz dont l'ozone O3. Cet ozone forme une fine couche protectrice permettant de filtrer des rayonnements nocifs arrivant sur Terre. Le but de cette partie est d'étudier le mécanisme de la décomposition de l'ozone :

2 O3 (g) = 3 O2 (g)
On s’intéresse en particulier à l'influence des chlorofluorocarbures (C.F.C.) sur cette décomposition (qui mène au problème actuel du « trou » dans la couche d'ozone). Il y a une petite vingtaine d'années, on a commencé à soupçonner les C.F.C. d'accroître la destruction de l'ozone atmosphérique. En effet, la vitesse de décomposition de l'ozone est fortement accrue en présence de dichlore. Le mécanisme proposé est le mécanisme de réaction en chaîne suivant :


a) Rappeler les différentes étapes, ainsi que leur signification, que comporte un mécanisme de réaction en chaîne. Identifiez-les dans le mécanisme ici proposé.
b) La loi de vitesse obtenue à partir de ce mécanisme peut s'écrire :



Retrouver cette loi en suivant les étapes présentées ci-dessous :

  • Appliquer l'AEQS (approximation des états quasi-stationnaires) à ClO3. et à ClO2; établir que [ClO3.]2 = k [Cl2] [O3] en exprimant k en fonction de k1 et k4.

  • En déduire v puis simplifier son expression sachant que les vitesses des étapes (2) et (3) sont grandes devant celle de (1).


c) On définit la longueur moyenne de chaîne, notée l, par :



Déterminer l'expression de l en fonction de [O3], [Cl2] et des ki, (i = 1, 2, 3 ou 4). Quelle est l'influence de [Cl2] sur cette longueur de chaîne ?
d) Enoncer la loi d’Arrhenius. Montrer, en utilisant la relation du b), que la réaction globale obéit à la loi d'Arrhenius. En déduire l'expression de son énergie d'activation en fonction des énergies d'activation des différentes étapes.



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