3ème année de Licence – Mention Chimie








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Organisation


La spécialité Chimie Moléculaire est organisée en 3 modules :

  • Deux modules théoriques de 40h chacun

  • Un module de TP (80h)




Modules

Cours (h)

TD (h)

TP (h)

ECTS

Modules Théoriques :

- Synthèse Organique

- Chimie de Coordination


20

20


20

20




6

6

Module de TP :

Synthèse Organique

et Chimie de Coordination








80


6

MODULE DE SYNTHESE ORGANIQUE (40h - 6ECTS)
Équipe pédagogique : C. PAYRASTRE (responsable), H. GASPARD
Présentation

Basé sur la compréhension des phénomènes, cet enseignement complète ceux du S4 et du S5 pour aboutir à une bonne assimilation des réactions essentielles utiles en synthèse organique.

Nous présenterons une chimie organique raisonnée et critique, basée sur les mécanismes réactionnels afin de comprendre quelle pourra être la façon de réagir d’une molécule organique dans un milieu donné. La bonne connaissance de ces principes fondamentaux balisera le(s) chemin(s) possible(s) pour une réaction et limitera considérablement l’effort de mémoire à fournir.

Le chimiste organicien est souvent amené à raisonner “ à l’envers ” : on connaît la molécule d’arrivée et on cherche un chemin possible pour la préparer. L’étude des aromatiques sera l’occasion d’une initiation à la rétrosynthèse.

Les réactions des composés comportant un groupement C=O porteur ou non d’un groupe partant ont été étudiées au semestre 5 de la licence. Cette chimie, particulièrement importante, sera supposée connue. Dans ce domaine, nous apporterons des compléments (de stéréochimie essentiellement).
Programme

I - Aménagement fonctionnel

Additions électrophiles sur les liaisons multiples carbone–carbone ; composés du bore ; organomercuriques


Eliminations

Interconversion de groupes fonctionnels par substitution nucléophile

Oxydations

Réductions

Transpositions

II – Cycles et hétérocycles aromatiques

Aromaticité

Réactions de substitution : SE ; SN ; Sels de diazonium 

Rétrosynthèse et stratégies

III - Formation de liaisons C-C

Aspects stéréochimiques de l’aldolisation et de la réaction de Wittig

Utilisation des composés du silicium

Réactions péricycliques : réactions électrocycliques ; cycloadditions ; réarrangements sigmatropiques

IV - Réactions radicalaires




Principaux ouvrages de référence


  • Chimie Organique, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, De Boeck Université 2003

  • Chimie Organique Avancée partie A et partie B, F.A. Carey, J. Sunberg, Plenum Press 1997

  • Principles of Organic Synthesis, R.O.C. Norman and J.M. Coxon, Blackie Academic and Professional 1994

  • Traité de Chimie Organique, K.P.C. Volhatdt, N.E. Schore, De Boeck Université 1999


MODULE CHIMIE DE COORDINATION (40h – 6ECTS)

Structure électronique et réactivité des complexes de métaux de transition
Équipe pédagogique : M. ÉTIENNE (responsable), M. GOUYGOU, J.P. LAUNAY
Présentation

Le but de cet enseignement est de comprendre la structure électronique des complexes des métaux de transition et de s’en servir comme “ fil conducteur ” pour interpréter le maximum de propriétés : propriétés physiques telles que les spectres d’absorption des complexes responsables de leur coloration et propriétés chimiques, notamment la stabilité et la réactivité dans les réactions d’échange de ligands ou d’oxydoréduction. L’outil essentiel est la méthode des orbitales moléculaires s’appuyant sur la théorie des groupes, mais l’aspect mathématique est volontairement réduit au minimum. On mettra l’accent sur la compréhension qualitative des phénomènes et on aura recours pour l’aspect quantitatif aux logiciels de modélisation et de représentation d’orbitales moléculaires.

Avec cette méthode, on peut expliquer les propriétés fondamentales des complexes : leur stabilité, à partir du remplissage électronique, leur réactivité, en examinant comment se modifie la structure électronique lors d’un changement de géométrie. La présence d’orbitales “ d ”, d’énergies voisines et incomplètement remplies, entraîne par ailleurs des propriétés optiques et photochimiques remarquables. On prendra soin à ce sujet de montrer comment le modèle des Orbitales Moléculaires complète et englobe le modèle du Champ Cristallin.

Les éléments de transition jouent un rôle de mieux en mieux reconnu dans certains processus biologiques complexes (domaine de la Chimie bioinorganique) et dans des applications de haute technologie comme l’électronique moléculaire et les nanosciences. Ces différents aspects seront abordés en guise de conclusion.

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